Da ich die Meldung, seit ich den Trick gelernt habe, ausschalte, kann ich nur ungefähr eine Antwort geben.
Der Zeitpunkt ist meiner Erinnerung nach (und darauf beruht der Trick), wenn die Autoroute wieder in der Anfangsstadt ist.
Die Meldung kommt nicht, wenn diese erste Stadt nicht angefahren wird. Das passiert, wenn dort nichts zu tun ist. Dies ist z. B. der Fall, wenn dort nur ausgeladen/verkauft wird und das Schiff gerade keine von den Gütern an Bord hat, die ausgeladen/verkauft werden sollen.
Man gewöhnt sich an allem. Sogar am Dativ.